[COMIT] 喜多村徳昭准教授（革新的モダリティ創出部門、岐阜大学工学部・准教授）の研究成果について

岐阜大学大学院連合創薬医療情報研究科の澤畑凌雅大学院生と、喜多村徳昭准教授（革新的モダリティ創出部門、岐阜大学工学部・准教授）による研究グループは、N-アジドメチルジスルホンイミドを用いたチオールの硫黄原子への直接的なアジドメチル化反応（S-アジドメチル化反応）の開発に成功しました。
　当研究グループは、先行研究において、類例のない窒素原子上での直接的なアジドメチル化反応（N-アジドメチル化反応）を開発しました。本反応によりN-アジドメチルジスルホンイミド誘導体が効率的に得られることを見いだしています。
　今回、4位にトリフルオロメチル基が置換したベンゼン環を有するN-アジドメチルジスルホンイミド誘導体を用いると、様々なチオールの硫黄原子上に直接的にアジドメチル基を導入できることを見いだしました。本反応は、アミノ基や水酸基などの極性官能基が共存する基質にも適用可能であり、メルカプト基選択的に反応が進行します。さらに、本反応で得られるS-アジドメチル化合物が、O-アジドメチル化剤としても機能することが明らかとなり、今後の有機合成や分子修飾への応用が期待されます。

　本研究成果は、本研究成果は、現地時間2025年9月11日にAmerican Chemical Society (ACS)「Organic Letters」のオンライン版で発表されました。
【研究成果のポイント】
・先行研究で確立したN-アジドメチル化反応により得られるN-アジドメチルジスルホンイミド誘導体が、S-アジドメチル化剤として有効であることを発見しました。
・本手法は基質適用範囲が広く、極性官能基が共存する基質にも適用可能です。
・本反応で得られるS-アジドメチル化合物がO-アジドメチル化剤として機能することを明らかにし、反応剤リレーによる多様な基質への展開性を示しました。

詳細は、COMITのページまたは、Organic LettersのHPをご覧ください。